Il quinto album di Hilary Duff, dal nome Best Of Hilary Duff è stato annunciato il 21 luglio 2008 dal sito ufficiale italiano. L'album è la seconda raccolta della cantante e contiene 12 tracce tra cui 2 inediti, Reach Out e Holiday, e i loro rispettivi remix. L'uscita dell'album, inizialmente prevista per il 23 settembre negli Stati Uniti e per il 10 ottobre in Italia, è stata posticipata all'11 novembre in Usa e in Canada e per il 3 dicembre in Giappone. Il primo singolo ad esserne estratto è Reach Out, il cui rilascio è avvenuto il 16 novembre negli Usa. Il singolo in Italia è uscito Mercoledì 11 dicembre sul programma di MTV "TRL". Da Lunedì 15 dicembre sarà in rotazione invece in tutti i canali video e in tutte le radio. L'album è uscito ufficialmente in Italia il 23 gennaio 2009. È stato confermato che l'unico singolo ad essere estratto dal Best Of è Reach Out e Holiday non sarà più estratta poiché il contratto tra Hilary Duff e la Hollywood Records è ormai concluso. Alle radio comunque è stata rilasciata e ha fatto diversi passaggi. Hilary nel gennaio 2009 in un'intervista ha dichiarato di non esser mai stata d'accordo sulla creazione di questo Greatest Hits ma che la sua ex casa discografica gliel'ha imposto. Attualmente la Duff ha deciso di sospendere la sua carriera musicale per concentrarsi maggiormente nel cinema, televisione e moda. I prossimi progetti musicali sono rimandati al 2010, quando Hilary firmerà il contratto con una nuova casa discografica.